Los años siguientes fue artífice de numerosas portadas protagonizadas por las celebridades del momento y el contenido de la revista pasó de ser de puramente moda a abordar asuntos de actualidad y de la cultura pop.
Su fama se disparó después de que la retrataran tácitamente en la película El diablo viste de Prada (2009), una adaptación de la novela homónima, donde la actriz Meryl Streep interpretaba a la implacable jefa de una revista de moda, llamada Miranda Priestley.
Wintour, bajo sus actuales responsabilidades en Condé Nast, supervisa los contenidos de prácticamente todas las revistas del grupo, incluida la Vogue, tarea en la que ahora podrá centrarse por completo tras ceder el trabajo más codiciado del mundo de la moda a un sucesor o sucesora.