Cuando Webster terminó, la transición a papeles adultos no fue sencilla para Lewis. Aunque siguió apareciendo en televisión, sus papeles se volvieron cada vez más esporádicos y, poco a poco, prácticamente solo autorreferenciales, parodiando su propia imagen de niño eterno.
Con un perfil cada vez más bajo ante las cámaras, el actor se dirigió a otros objetivos. En 1997 se graduó en la Clark Atlanta University para después fundar Enmanuel Lewis Entertainment Enterprises, una compañía de entretenimiento que gestionaba proyectos audiovisuales y eventos, aunque continuó manteniendo un perfil bajo.
Hoy, a sus cincuenta y cuatro años, Lewis mantiene una vida bastante discreta, aunque todavía aparece en contadas ocasiones en televisión, especialmente como invitado en programas como Side Dish o Between Two Ferns with Zach Galifianakis, y es presidente de la Radio, Music & Film Alliance of Georgia, una asociación que busca conectar a profesionales del sector y que es su ocupación oficial de tiempo completo.